बॉबी देओलने 'बरसात' या चित्रपटातून हिंदी चित्रपटसृष्टीत प्रवेश केला. कमी दिवसातच त्याने चित्रपटसृष्टीत आपले स्थान निर्माण करण्यात यश मिळवले. त्यांच्या चित्रपट कारकिर्दीच्या सुरुवातीला त्यांनी 'गुप्त', 'अजनबी', 'बिच्छू', 'हमराझ' आणि 'सोल्जर' सारखे अनेक हिट चित्रपट केले, परंतु त्यांची लोकप्रियता बॉलिवूडमध्ये फार काळ टिकू शकली नाही.
अभिनयाच्या करिअरमध्ये बॉबी देओलने सलमान खान स्टारर 'रेस 3' चित्रपटातून पुनरागमन केले. यानंतर, ओटीटी मालिका आश्रममधील बाबा निरालाची त्यांची भूमिका खूप आवडली. रेस 3 नंतर, बॉबीने चित्रपटांमध्ये काही खास काम केले नाही परंतु ओटीटीच्या जगात त्याने स्वतःसाठी एक खास स्थान निर्माण केले. बॉबी चित्रपटांमध्ये फारसा प्रसिद्ध नसला तरी संपत्तीच्या बाबतीत तो अनेक स्टार्सपेक्षा पुढे आहे. बॉबी देओलची गणना सर्वात श्रीमंत अभिनेत्यांमध्ये केली जाते.
बॉबी देओल त्याच्या प्रत्येक चित्रपटासाठी 2 ते 4 कोटी रुपये घेतो. याशिवाय, मुंबईत त्याचे सुहाना आणि समप्लेस एल्स नावाचे दोन चायनीज रेस्टॉरंट्स आहेत, ज्यातून तो चांगली कमाई करतो. याशिवाय बॉबीची पत्नी तान्या हिचा द गुड अर्थ नावाचा व्यवसाय देखील आहे.
हे लक्षात घेण्यासारखे आहे की बॉबी देओलचे मुंबईतील जुहू येथे एक अतिशय आलिशान घर आहे, ज्याची सध्याची किंमत 8 कोटी रुपये आहे. घरासोबतच त्याचे एक फार्म हाऊसही आहे. यासोबतच बॉबीला लक्झरी गाड्यांचाही खूप शौक आहे. त्याच्या कार कलेक्शनमध्ये लँड रोव्हर, फ्रीलँडर 2, रेंज रोव्हर वोग, मर्सिडीज-बेंझ एस-क्लास, पोर्श केयेन सारख्या उत्तम गाड्या आहेत. मीडिया रिपोर्ट्सनुसार, त्यांची एकूण संपत्ती सुमारे 50 कोटी रुपये आहे. अहवालांमध्ये असेही म्हटले आहे की बॉबी दरवर्षी सुमारे 8 कोटी रुपये कमवतो.
बॉबी देओल सध्या त्याच्या आगामी 'पेंटहाऊस', 'अपने 2' आणि 'हाऊसफुल 5' चित्रपटांमध्ये व्यस्त आहे. याआधी त्याने लव्ह हॉस्टेलमध्ये आपल्या अभिनयाची जादू दाखवली आहे.